En 1981 estrenó Los héroes del tiempo, una cinta de aventuras a través del tiempo, en la que además de ser director también marca su inicio como productor. Esta cinta forma parte de su trilogía de la imaginación, aquí representa a la infancia.

En 1983 sale el cuarto largometraje de Monty Python, El sentido de la vida, dirigida por Terry Jones y donde  Giliam formaba parte del cast.

Brazil, la segunda película de la trilogía de la imaginación, la cual simboliza la juventud, se estrenó en 1985. La cinta nos cuenta la historia de Sam Lowry  (Jonathan Prce), un noble tecnócrata quien tras un error burocrático se ve obligado a encargarse del papeleo, ya que como oficialmente no existen errores, y nadie quiere hacerse cargo.

Para terminar su emblemática trilogía, estrena en 1989, Las aventuras del Barón Munchausen. El largometraje, que representa la vejez, se desarrolla en una ciudad anónima de Europa en el siglo XVIII, y narra la vida de un oficial alemán que recuerda todas sus hazañas en la Luna, el inframundo y la guerra.

En 1991 estrena Pescador de ilusiones, película que marca el inició de la trilogía americana. La cinta nos cuenta la historia del exitoso locutor de radio Jack Lucas (Jeff Bridges), que busca pagar sus culpas, ya que su programa orilla a un psicópata a asesinar a siete personas.

Continuando con la trilogía americana, sale Doce monos (1962), inspirada en la película El muelle (Chris Marker, 1962), en la que Giliam nos cuenta como un presidiario del futuro es enviado al pasado para investigar el origen de una plaga que acabó con gran parte de la humanidad.

 

Para finalizar esta trilogía, el cineasta presenta en 1998, Miedo y asco en Las Vegas, película basada en la novela homónima del escritor Hunter S. Thompson, la cual nos cuenta como un periodista y un misterioso abogado viajan a las vegas con el maletero del carro repleto de drogas.

Gilliam da la bienvenida al nuevo siglo presentando en 2005 Tideland, largometraje que narra la vida de la pequeña Jeliza-Rose, la cual conoce a un taxidermista y su inestable hermano, tras la muerte de sus drogadictos padres.

En ese mismo año, Gilliam también realiza Los hermanos Grimm, cinta que se centra en los hermanos Will y Jake Grimm, los cuales inician un viaje por el país con el pretexto de proteger a la gente de la ciudad de las criaturas encantadas y míticas.

En 2009 estrena El Imaginario del Doctor Parnassus, donde nos narra como el Doctor Parnassus (Christopher Plumer), tras haber hecho un pacto con el diablo para poder ser inmortal, se ve envuelto en una maldición oscura, además de tener el don de guiar la imaginación de los demás.

The Zero Theorem sale en 2013, y en ella nos cuenta como Qohen Leth (Christopher Waltz), un solitario genio de la informática, dedica su vida a resolver el Teorema Zero.

En 2018 estrenara Mr. Vertigo, adaptación de la novela de mismo nombre escrita por Paul Auster, en la que nos cuenta la autobiografía de Walt, un joven que aprendió a volar y levitar con la ayuda de su maestro Yehudi.

Y finalmente, logra llevar a la gran pantalla su proyecto maldito. Tras varios intentos fallidos por filmarla, El Hombre que mató a Don Quijote se presentó en el festival de Cannes 2018. En la cinta, nos narra como un anciano que está completamente seguro de ser Don Quijote, confunde a un ejecutivo publicitario con su fiel escudero Sancho Panza, con el cual emprenderá un viaje a través del siglo XXI y el siglo XVII.

La marca de Giliam está presente en todas sus películas. Ese surrealismo que raya en lo bizarro puso su trabajo en la categoría de cine de autor, ya que su estilo tan particular convierte a Terry Gilliam en la verdadera estrella de sus películas, atrayendo al público a ver sus largometrajes por el simple hecho de llevar su nombre.

Como lo dijo el propio director alguna vez: “Quedas atrapado por las historias. Me he ganado la reputación de estar fuera de control, pero no es cierto, simplemente esa es una historia más interesante que la verdad”.